O histórico dos jogos frente ao próximo adversário no campeonato, o Desportivo de Chaves, é bastante favorável para as nossas cores, mesmo fora de casa.
Os dois clubes nunca se encontraram no escalão principal, apenas na 2.ª Liga, e esta será a quinta vez que tal acontece. Nos embates anteriores os flavienses nunca nos conseguiram vencer, mas também é verdade que o resultado mais frequente é o empate (aconteceu por três vezes, a última das quais na época passada) e apenas vencemos por uma vez.
Esse único triunfo em Chaves foi na temporada 2006/07, por 1-0, com um golo solitário de Rui Duarte aos 27 minutos, quando o nosso técnico era Álvaro Magalhães.
Contudo, não é correcto dizer que o Desportivo de Chaves nunca venceu o Olhanense em sua casa, pois isso aconteceu na segunda ocasião em que as duas equipas se defrontaram. a primeira foi em Olhão, no José Arcanjo, num jogo da Taça de Portugal que terminou empatado a um golo. No desempate, no norte do país, esta formação nortenha conseguiu aquela que é a sua única vitória sobre o nosso emblema, por 4-1.
Os rubro-negros militavam então na Zona Sul da antiga 2.ª Divisão, orientados por Manuel Cajuda, enquanto que o Chaves de Raul Águas faria então a sua melhor época de sempre no escalão principal: conseguiram um quinto lugar que deu um apuramento histórico para a Taça UEFA.
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