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No entanto, na última vez que disputaram em simultâneo a 2.ª Liga, os dois jogos resultaram em dois triunfos para as nossas cores. Em Olhão por 2-1 e em Chaves por 1-0 (golo de Rui Duarte).
Contudo, convém recordar também que já fomos derrotados em Chaves. Foi no seguimento do primeiro embate de sempre entre as duas equipas, nos Oitavos-de-final da Taça de Portugal da temporada 1986/87, em que defrontámos uma das melhores equipas de sempre dos flavienses (conseguiria a sua melhor classificação de sempre no escalão principal, um quinto lugar com um inédito apuramento para a Taça UEFA).
O sorteio ditou que o Olhanense, então treinado por Manuel Cajuda e a disputar a Zona Sul da antiga 2.ª Divisão (mas que tinha sido um dos destaques da eliminatória anterior da Taça, ao vencer o primodivisonário “O Elvas” nos eu próprio terreno), enfrentaria no José Arcanjo a equipa sensação do escalão maior, orientada por Raul Águas. Em Olhão o resultado foi um empate (1-1) e no jogo de desempate, disputado no norte do país a meio da semana, o Desportivo de Chaves venceu por 4-1 (conseguimos encontrar uma crónica dessa partida no DIÁRIO DE LISBOA).
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