Felizmente, o Olhanense não é despromovido de um campeonato que disputa desde a longínqua temporada 1991/92, mas entretanto já esteve por algumas vezes envolvido na luta pela manutenção. Desde que regressámos ao principal escalão do futebol nacional a permanência foi sempre assegurada, com maior ou menor proximidade do final da época, antes da derradeira jornada.
A última vez em que o Olhanense esteve numa situação similar à que poderemos viver no próximo Domingo, foi na temporada 1995/96. A situação não era tão complicada pontualmente, mas ao conseguirmos apenas empatar em casa com o União de Montemor (1-1, com o nosso golo a ser apontado por Sabata), jogadores e público tiveram que ficar no José Arcanjo, depois do apito final, mais algum tempo à espera de saber os resultados de outros jogos.Faziam parte dessa equipa, como jogadores, o nosso actual técnico, Bruno Saraiva, assim como Bruno Veríssimo (que cumpria o primeiro ano de rubro-negro) e Hélder Rocha, que era o capitão e que é o treinador da nossa formação de juniores desde 2009/10.
Os nossos vizinhos de Silves (que perderam em Beja) e de Quarteira (que empataram em casa com o Barreirense) eram os rivais directos e fruto de não terem vencido os respectivos jogos, desceram à 3.ª Divisão. Essa foi uma “luta” quase que exclusivamente algarvia nessas últimas jornadas, com Olhanense e Louletano a ficarem empatados por pontos (43, depois de curiosamente terem também empatado a dois golos, em Loulé, na penúltima jornada do campeonato) logo acima da chamada “linha de água”. Desceriam nesse ano Silves (com 40 pontos), Quarteirense (39), Praiense (36) e Amora (apenas com 19).
Seis anos depois (em 2001/02), ainda no mesmo escalão, o Olhanense andou durante largas jornadas nos lugares de despromoção, mas acabou por chegar à última ronda relativamente seguro, bastando vencer em casa o Operário (o que conseguiu, por 3-1) para não ter que depender de resultados de terceiros. Nessa temporada um dos adversários directos nessa luta foi o Atlético, que acabou por descer, onde jogava… Bruno Saraiva.
Ou seja, o nosso actual treinador já experimentou as chamadas duas faces da moeda, como jogador, de poder descer (ou não) de divisão na última jornada.